探讨金鸡纳非碱化学成分及黄酮化合物化学修饰-
最后更新时间:2024-03-12
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论文导读:进行了探讨,利用HPLC(高效液相色谱)、正反相硅胶柱、SephadexLH-20凝胶等色谱等策略进行纯化分离,以红色金鸡纳中分离得到12个化合物。利用NMR和MS等波谱学策略进行结构鉴定,已鉴定的化合物结构类型包括葸醌、木脂素、甾类化合物、芳香类小分子化合物等。红色金鸡纳(Cinchona)为茜草科(Rubiaceae)金鸡纳属(CinchonaSuccirub
摘要:本论文对红色金鸡纳中的非碱化学成分进行了探讨,利用HPLC(高效液相色谱)、正反相硅胶柱、SephadexLH-20凝胶等色谱等策略进行纯化分离,以红色金鸡纳中分离得到12个化合物。利用NMR和MS等波谱学策略进行结构鉴定,已鉴定的化合物结构类型包括葸醌、木脂素、甾类化合物、芳香类小分子化合物等。红色金鸡纳(Cinchona)为茜草科(Rubiaceae)金鸡纳属(Cinchona Succirub)植物,又名红色鸡纳树、红色奎宁树,常绿大形乔木,高达30米,树皮赤褐色,原产南美。我国云南、广西等地均有栽培。金鸡纳用于疟疾,高热。其中非碱成分主要为葸醌和黄酮以及萜类等成分。葸醌类物质在金鸡纳属中被认为是茜草科的代表类型。本论文用90%甲醇对16kg红色金鸡纳的根部和树皮萃取三次,然后调节PH=2-3,最终得到800g的滤渣部分,该部分属于金鸡纳非碱成分,以中纯化分离得到12个化合物,分别为pinoresino (1), sitostero (2), daucosterol (3),2-hydroxy-1,3,4-trimethoxy anthraquinone (4),5-hydroxy-1,2,3,4-tetra-methoxy anthraquinone (5),1,4-dimethoxy-2,3-methylene-dioxy anthraquinone (6),1,2,5,6-tetramethoxy anthraquinone (7),2,4-dihydroxy-4-methoxy acetophenone (8),2,4-dihydroxy-1,5-phenethyleste (9),1,8-dimethoxy-2,3-methylene-dioxyanth-rapuinon (10),(2Z,4E,6Z,8E)-2,4,6,-8-octatetraenedioate (11),1,5,7-trihydroxy-2,3,4-tri-methoxy-6-methyl anthra-quinone (12)。其中(1)、(2)、(4)、(9)均为首次以该植物中分离得到。黄芩素、柚皮素、槲皮素等多种黄酮化合物具有较高的生物活性,本论文对多种黄酮化合物作了进一步化学结构修饰,并对其衍生物进行了生物活性探讨。黄酮A环8位氢由于邻对位基团具有强吸电子性的理由,论文导读:322.5理化数据及化合物表征32-352.6实验浅析与讨论35-36第三章黄酮化合物的探讨进展36-463.1前言36-373.2黄酮化合物的临床运用及药理学探讨37-433.2.1抗肿瘤作用37-383.2.2抗上一页123下一页
所以8位氢非常活泼,具有较强的酸性,通过底物:伯胺:甲醛=1:1:1的比例,发生Mannich反应,,形成Mannich碱衍生物,后通过调整比例,底物:伯胺:甲醛=1:1:2,在一定条件下,使Mannich碱进一步发生反应,生成二氢苯并噁嗪环类化合物,其结构均经1HNMR、13CNMR、HMBC、HMQC等策略测定确定。相比于黄酮化合物,该类黄酮衍生物在水中极易氧化,虽然反应温和,产率高,但纯化历程及其不易。通过实验,我们发现A环6位羟基的有着对黄酮类化合物能否生成二氢苯并噁嗪环类化合物和该类化合物的稳定性具有至关重要的作用,C环的羟基对其也有一定影响。我们制备二氢苯并噁嗪环类化合物的目的是进行抗肿瘤生物活性测定,筛选出高活性化合物。关键词:非碱化合物论文红色金鸡纳论文黄酮类化合物论文Mannich碱论文生物活性论文
本论文由www.7ctime.com,需要论文可以联系人员哦。摘要4-6
ABSTRACT6-13
第一章 金鸡纳植物中非碱化学成分的探讨进展13-21
菌抗病毒作用38-39
3.
4.
4.
4.4.
致谢69-70
附录70-71
附图71-83
摘要:本论文对红色金鸡纳中的非碱化学成分进行了探讨,利用HPLC(高效液相色谱)、正反相硅胶柱、SephadexLH-20凝胶等色谱等策略进行纯化分离,以红色金鸡纳中分离得到12个化合物。利用NMR和MS等波谱学策略进行结构鉴定,已鉴定的化合物结构类型包括葸醌、木脂素、甾类化合物、芳香类小分子化合物等。红色金鸡纳(Cinchona)为茜草科(Rubiaceae)金鸡纳属(Cinchona Succirub)植物,又名红色鸡纳树、红色奎宁树,常绿大形乔木,高达30米,树皮赤褐色,原产南美。我国云南、广西等地均有栽培。金鸡纳用于疟疾,高热。其中非碱成分主要为葸醌和黄酮以及萜类等成分。葸醌类物质在金鸡纳属中被认为是茜草科的代表类型。本论文用90%甲醇对16kg红色金鸡纳的根部和树皮萃取三次,然后调节PH=2-3,最终得到800g的滤渣部分,该部分属于金鸡纳非碱成分,以中纯化分离得到12个化合物,分别为pinoresino (1), sitostero (2), daucosterol (3),2-hydroxy-1,3,4-trimethoxy anthraquinone (4),5-hydroxy-1,2,3,4-tetra-methoxy anthraquinone (5),1,4-dimethoxy-2,3-methylene-dioxy anthraquinone (6),1,2,5,6-tetramethoxy anthraquinone (7),2,4-dihydroxy-4-methoxy acetophenone (8),2,4-dihydroxy-1,5-phenethyleste (9),1,8-dimethoxy-2,3-methylene-dioxyanth-rapuinon (10),(2Z,4E,6Z,8E)-2,4,6,-8-octatetraenedioate (11),1,5,7-trihydroxy-2,3,4-tri-methoxy-6-methyl anthra-quinone (12)。其中(1)、(2)、(4)、(9)均为首次以该植物中分离得到。黄芩素、柚皮素、槲皮素等多种黄酮化合物具有较高的生物活性,本论文对多种黄酮化合物作了进一步化学结构修饰,并对其衍生物进行了生物活性探讨。黄酮A环8位氢由于邻对位基团具有强吸电子性的理由,论文导读:322.5理化数据及化合物表征32-352.6实验浅析与讨论35-36第三章黄酮化合物的探讨进展36-463.1前言36-373.2黄酮化合物的临床运用及药理学探讨37-433.2.1抗肿瘤作用37-383.2.2抗上一页123下一页
所以8位氢非常活泼,具有较强的酸性,通过底物:伯胺:甲醛=1:1:1的比例,发生Mannich反应,,形成Mannich碱衍生物,后通过调整比例,底物:伯胺:甲醛=1:1:2,在一定条件下,使Mannich碱进一步发生反应,生成二氢苯并噁嗪环类化合物,其结构均经1HNMR、13CNMR、HMBC、HMQC等策略测定确定。相比于黄酮化合物,该类黄酮衍生物在水中极易氧化,虽然反应温和,产率高,但纯化历程及其不易。通过实验,我们发现A环6位羟基的有着对黄酮类化合物能否生成二氢苯并噁嗪环类化合物和该类化合物的稳定性具有至关重要的作用,C环的羟基对其也有一定影响。我们制备二氢苯并噁嗪环类化合物的目的是进行抗肿瘤生物活性测定,筛选出高活性化合物。关键词:非碱化合物论文红色金鸡纳论文黄酮类化合物论文Mannich碱论文生物活性论文
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ABSTRACT6-13
第一章 金鸡纳植物中非碱化学成分的探讨进展13-21
1.1 前言13
1.2 金鸡纳属植物的非碱化学成分13-15
1.2.1 金鸡纳属植物中的蒽醌类成分13-14
1.2.2 金鸡纳属植物中的黄酮类成分14-15
1.2.3 金鸡纳属植物中的其它成分15
1.3 金鸡纳属植物非碱化学成分的生物活性15-19
1.3.1 抗菌作用15-16
1.3.2 抗癌作用16-17
1.3.3 抗氧化作用17
1.3.4 对心血管系统的作用17-18
1.3.5 其它作用18-19
1.4 探讨目的与作用19-21
第二章 红色金鸡纳中非碱化学成分的探讨21-362.1 引言21-22
2.2 实验部分22-26
2.1 实验仪器与材料22
2.2 植物来源22
2.3 提取与分离22-26
2.3.1 实验原理22-24
2.3.2 提取与分离策略24-26
2.3 实验结果26-27
2.4 结构鉴定27-32
2.5 理化数据及化合物表征32-35
2.6 实验浅析与讨论35-36
第三章 黄酮化合物的探讨进展36-463.1 前言36-37
3.2 黄酮化合物的临床运用及药理学探讨37-43
3.2.1 抗肿瘤作用37-38
3.2.2 抗论文导读:分49-504.3.4.1灯盏花乙素的水解494.3.4.2野黄芩素制备二氢苯并噁嗪类化合物49-504.3.5汉黄芩素的实验部分504.4结果与讨论50-594.4.1实验结果50-574.4.1.1黄芩素的实验结果50-564.4.1.1.1黄芩素制备二氢苯并噁嗪类衍生物收率55-564.4.1.2柚皮素的实验结果56-574.4.1.3槲皮素的实验结果574.4.2实验讨论57-594.4.2.菌抗病毒作用38-39
3.
2.3 对心血管系统的作用39-40
3.2.4 抗氧化作用40-41
3.2.5 对神经系统的保护作用41-42
3.2.6 其它作用42-43
3.3 黄酮类化合物制备Mannich碱衍生物的探讨近况43-443.1 黄芩素Mannich碱衍生物的探讨43-44
3.2 7-羟基黄酮Mannich碱衍生物的探讨44
3.3 7-羟基-4’-氟异黄酮Mannich碱衍生物的探讨44
3.4 探讨的目的与作用44-46
第四章 黄酮化合物的化学修饰46-604.1 合成路线的设计46
4.2 仪器与试剂46-47
4.2.1 仪器46
4.2.2 试剂46-47
4.3 实验部分47-504.
3.1 黄芩素的实验部分47-48
4.3.1.1 黄芩苷的水解47
4.3.1.2 黄芩素制备二氢苯并噁嗪类化合物47-48
4.3.2 柚皮素的实验部分484.
3.3 槲皮素的实验部分48-49
4.3.1 芦丁的水解48-49
4.3.2 槲皮素制备二氢苯并噁嗪类化合物49
4.3.4 野黄芩素的实验部分49-50
4.3.4.1 灯盏花乙素的水解49
4.3.4.2 野黄芩素制备二氢苯并噁嗪类化合物49-50
4.3.5 汉黄芩素的实验部分50
4.4 结果与讨论50-594.1 实验结果50-57
4.4.1.1 黄芩素的实验结果50-56
4.4.1.1 黄芩素制备二氢苯并噁嗪类衍生物收率55-56
4.4.1.2 柚皮素的实验结果56-57
4.4.1.3 槲皮素的实验结果57
4.4.2 实验讨论57-594.4.
2.1 黄芩素的实验讨论57-58
4.4.2.2 柚皮素的实验讨论58
4.4.2.3 槲皮素的实验讨论58
4.4.2.4 野黄芩素的实验讨论58-59
4.5 实验结论与探讨目的、作用594.6 实验中有着的不足59-60
参考文献60-69致谢69-70
附录70-71
附图71-83