研究衍生物过渡金属催化芳香伯胺N-化反应生

论文导读：
摘要：本论文根据对“自动氢转移反应”的探讨,实现了一种以[Cp*IrCl2]2/aOH作为催化系统,利用甲醇来代替传统的卤甲烷、硫酸二甲酯等高毒性化试剂,与芳香伯胺衍生物反应合成相应的N-化产物的策略。以有机合成和环境的角度看,此策略相当具有吸引性,因为合成策略简单、催化剂量少、底物适用范围广、选择性好,而且反应生成的唯一副产物只是水,不会对环境造成危害,是一种绿色的化学反应。首先,实验以对氯苯胺和甲醇的反应作为模板,对反应的可行性进行探讨及相关的反应条件优化。在最优反应条件下,对反应底物进行了拓展,分别考察了苯胺衍生物,苯磺酰胺及其衍生物与甲醇的反应情况,发现全部生成N-化产物而没有生成N，N-二化副产物。然后,查阅相关文献以各种苯胺衍生物为原料,合成了多种相应的2-氨基苯并噻唑衍生物。还有用硫脲和溴苯乙酮衍生物合成了非苯并的2-氨基噻唑衍生物,为下一步的N-化反应丰富了底物。最后,考察了2-氨基唑类衍生物与甲醇的反应情况,发现全部生成N-化产物的同时还显示出了与卤甲烷完全不同的反应选择性,甲醇只与2-氨基唑类衍生物中环外的-NH2发生反应而不与环上的-NH反应,各种N-化产物的结构均经过1H NMR、13C NMR予以表征确认。关键词：芳香伯胺衍生物论文甲醇论文N-化论文选择性论文
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Abstract6-9
1 绪论9-23

1.1 绿色化学反应9-10

1.1 绿色化学的内涵9

1.2 绿色化学的原则和探讨内容9

1.3 绿色化学中的有机合成9-10

1.2 原子经济性反应10-12

1.2.1 原子经济性反应概述10

1.2.2 原子经济性反应的类型10-12

1.3 利用过渡金属催化激活醇作为烷基化试剂的反应概述12-21

1.3.1 C-N键的形成反应13-18

1.3.2 C-C键的形成反应18-21

1.4 论文探讨内容21-23

2 N-苯胺衍生物和N-苯磺酰胺衍生物的合成23-41

2.1 概述23-26

2.2 结果与讨论26-32

2.1 反应可行性的探讨26-27

2.2 反应条件的优化27-28

2.3 底物范围的拓展28-31

2.4 单化的反应探讨31-32

2.3 反应机理讨论32-33

2.4 实验部分33-34

2.4.1 仪器与试剂33-34

2.4.2 N-苯胺衍生物和N-苯磺酰胺衍生物的合成步骤34

2.5 目标产物的结构表征34-40

2.6 本章小结40-41

3 2-(N-氨基)唑类衍生物的合成41-53

3.1 概述41

3.2 部分2-氨基噻唑衍生物的合成41-44

3.

2.1 2-氨基苯并噻唑衍生物的合成41-42

3.

2.2 非苯并2-氨基噻唑衍生物的合成42-44

3.3 结果与讨论44-47

3.1 2-氨基唑类衍生物与甲醇的反应探讨44-46

3.2 反应的选择性讨论46-47

3.4 实验部分47-48

3.4.1 仪器与试剂47-48

3.4.2 2-(N-氨基)唑类衍生物的合成步骤48

3.5 目标产物结构表征48-51

3.6 本章小结51-53

4 结论53-54
致谢54-55
参考文献55-60
附录：部分化产物谱图60-69
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