探索取代铜和铁推动烃硫基取代杂环化合物合成
最后更新时间：2024-04-13
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论文导读：有机合成分子中,某些烃硫基取代杂环化合物还具有良好的生物活性。由此,进展操作简便、反应条件温和、原料易得、高效高选择性、经济、环境友好的构建这些烃硫基取代碳(杂)环的新策略是有机合成中的重要课题。本论文围绕廉价铜盐和铁盐推动的联硫与官能团化炔烃的亲电环化及其与N-杂环的亲电取代反应,联硫与官能团化偕二卤代烯
摘要：碳-硫键广泛有着于各种天然产物及有机合成分子中,某些烃硫基取代杂环化合物还具有良好的生物活性。由此,进展操作简便、反应条件温和、原料易得、高效高选择性、经济、环境友好的构建这些烃硫基取代碳(杂)环的新策略是有机合成中的重要课题。本论文围绕廉价铜盐和铁盐推动的联硫与官能团化炔烃的亲电环化及其与N-杂环的亲电取代反应,联硫与官能团化偕二卤代烯烃的偶联/环化/(亲电取代)反应展开,目标是合成具有潜在生物活性的新烃硫基取代碳(杂)环化合物和进展合成这些类型有机化合物的新策略,全文主要分六个部分：1.实现了CuI催化的联硫化合物与邻炔基苯胺的亲电环化反应,以满意的收率得到了3-烃硫基吲哚类化合物,并发现该策略还能扩展到双亲电环化反应,得到桥联烃硫基取代吲哚。通过相关验证实验,提出了可能的反应机理,并阐明了苯硫基铜中间体在所需反应条件下能被空气重新氧化成联硫化合物是实现反应催化循环和提升联硫化合物利用率的关键。2.探讨了CuI催化的联硫化合物与N-杂环sp2C-H键的亲电取代反应,以良好到优秀的收率得到一系列的烃硫基取代N-杂环化合物,为多种类型的烃硫基取代N-杂环化合物的合成提供了一种简便、高效的新策略。反应具有原子经济性好、普适性强、环境友好等特点,同时,还详细考察了反应底物中取代基的电子效应对反应的影响。3.进展了FeCl3推动的联硫化合物与邻炔基酯的亲电环化反应,高区域选择性地形成4-烃硫基取代异香豆素衍生物.为烃硫基取代异香豆素衍生物合成提供了一种简便的新策略。进一步,发现利用该策略还能高效地一步构建烃硫基取代噻吩并吡喃酮和吲哚并吡喃酬的环骨架。另外,对于双炔基酯,还能发生连续的双环化反应,高选择性地生成3-苯硫基茚叉异苯并呋喃酮化合物,揭示了底物结构对6-endo-dig和5-exo-dig环化反应选择性的影响。此外,对联硫和邻炔基环氧合成3-烃硫基呋喃的反应进行了探讨。4.探讨了CuCl2推动的联硫化合物与N,N-二邻炔基苯胺的硫胺化/环化反应,以中等收率得到3-烃硫基吲哚。而当反应系统中不加入联硫化合物时,可以选择性地得到取代的3-氯吲哚和3-溴吲哚化合物。通过Suzuki偶联反应,还探讨了3-氯吲哚的衍生化。5.利用Pd(OAc)2催化的2-(2,2-二溴乙烯基)胺与苯硼酸的偶联/环化反应与CuI催化的吲哚与联硫化合物的亲电取代反应相结合的原理,探讨了以2-(2,2-二溴乙烯基)胺为起始原料,合成3-烃硫基吲哚化合物的新途径。6.探讨了CuI催化的联硫化合物与2-(2,2-二溴乙烯基)酚的偶联/环化反应,首次实现了在形成苯并呋喃环历程中同时在2-位引入烃硫基,一步将2个C-Br键分别转化成碳-氧和碳-硫键,为2-烃硫基取代苯并呋喃化合物的合成提供了一种简便的新策略。关键词：碘化亚铜论文三氯化铁论文联硫论文亲电环化论文亲电取代论文偶联/环化论文烃硫基杂环论文
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摘要5-7
Abstract7-9
第一章 前言9-28
参考文献23-28
第二章 CuI催化联硫与邻炔基苯胺的亲电环化反应28-49
第一节 引言28-31
第二节 CuI催化联硫与邻炔基苯胺的亲电环化反应31-36
第三节 CuI催化联硫与邻炔基苯胺的亲电环化反应历程探讨36-38
第四节 本章小结38-39
实验部分39-47
参考文献47-49
第三章 CuI催化联硫与N-杂环sp~2 C-H键的亲电取代反应49-73
第一节 引言49-51
第二节 CuI催化联硫与N-杂环sp~2 C-H键的亲电取代反应51-59
第三节 本章小结59-60
实验部分60-71
参考文献71-73
第四章 FeCl_3推动联硫与邻炔基酯的亲电环化反应73-114
第一节 引言73-81
第二节 FeCl_3推动联硫与邻炔基苯甲酸酯的亲电环化反应81-90
第三节 FeCl_3推动联硫与邻炔基环氧的亲电环化反应探讨90-91
第四节 本章小结91-92
实验部分92-109
参考文献109-114
第五章 CuCl_2推动联硫与N,N-二邻炔基苯胺的硫胺化和卤胺化反应114-129
第一论文导读：)酚的偶联/环化反应148-152第三节本章小结152-153实验部分153-159参考文献159-160全文总结160-162发表论文及待发表论文情况162-163致谢163-164上一页12
节 引言114-115
第二节 CuCl_2推动联硫与N,N-二邻炔基苯胺的硫胺化和卤胺化反应115-120
第三节 本章小结120-121
实验部分121-127
参考文献127-129
第六章 Pd(OAc)_2/CuI分步催化的烃硫基吲哚的合成129-146
第一节 引言129-131
第二节 Pd(OAc)_2/CuI分步催化的烃硫基吲哚的合成131-135
第三节 本章小结135-136
实验部分136-145
参考文献145-146
第七章 CuI催化联硫与2-(2,2-二溴乙烯基)酚的偶联/环化反应146-160
第一节 引言146-148
第二节 CuI催化联硫与2-(2,2-二溴乙烯基)酚的偶联/环化反应148-152
第三节 本章小结152-153
实验部分153-159
参考文献159-160
全文总结160-162
发表论文及待发表论文情况162-163
致谢163-164
摘要：碳-硫键广泛有着于各种天然产物及有机合成分子中,某些烃硫基取代杂环化合物还具有良好的生物活性。由此,进展操作简便、反应条件温和、原料易得、高效高选择性、经济、环境友好的构建这些烃硫基取代碳(杂)环的新策略是有机合成中的重要课题。本论文围绕廉价铜盐和铁盐推动的联硫与官能团化炔烃的亲电环化及其与N-杂环的亲电取代反应,联硫与官能团化偕二卤代烯烃的偶联/环化/(亲电取代)反应展开,目标是合成具有潜在生物活性的新烃硫基取代碳(杂)环化合物和进展合成这些类型有机化合物的新策略,全文主要分六个部分：1.实现了CuI催化的联硫化合物与邻炔基苯胺的亲电环化反应,以满意的收率得到了3-烃硫基吲哚类化合物,并发现该策略还能扩展到双亲电环化反应,得到桥联烃硫基取代吲哚。通过相关验证实验,提出了可能的反应机理,并阐明了苯硫基铜中间体在所需反应条件下能被空气重新氧化成联硫化合物是实现反应催化循环和提升联硫化合物利用率的关键。2.探讨了CuI催化的联硫化合物与N-杂环sp2C-H键的亲电取代反应,以良好到优秀的收率得到一系列的烃硫基取代N-杂环化合物,为多种类型的烃硫基取代N-杂环化合物的合成提供了一种简便、高效的新策略。反应具有原子经济性好、普适性强、环境友好等特点,同时,还详细考察了反应底物中取代基的电子效应对反应的影响。3.进展了FeCl3推动的联硫化合物与邻炔基酯的亲电环化反应,高区域选择性地形成4-烃硫基取代异香豆素衍生物.为烃硫基取代异香豆素衍生物合成提供了一种简便的新策略。进一步,发现利用该策略还能高效地一步构建烃硫基取代噻吩并吡喃酮和吲哚并吡喃酬的环骨架。另外,对于双炔基酯,还能发生连续的双环化反应,高选择性地生成3-苯硫基茚叉异苯并呋喃酮化合物,揭示了底物结构对6-endo-dig和5-exo-dig环化反应选择性的影响。此外,对联硫和邻炔基环氧合成3-烃硫基呋喃的反应进行了探讨。4.探讨了CuCl2推动的联硫化合物与N,N-二邻炔基苯胺的硫胺化/环化反应,以中等收率得到3-烃硫基吲哚。而当反应系统中不加入联硫化合物时,可以选择性地得到取代的3-氯吲哚和3-溴吲哚化合物。通过Suzuki偶联反应,还探讨了3-氯吲哚的衍生化。5.利用Pd(OAc)2催化的2-(2,2-二溴乙烯基)胺与苯硼酸的偶联/环化反应与CuI催化的吲哚与联硫化合物的亲电取代反应相结合的原理,探讨了以2-(2,2-二溴乙烯基)胺为起始原料,合成3-烃硫基吲哚化合物的新途径。6.探讨了CuI催化的联硫化合物与2-(2,2-二溴乙烯基)酚的偶联/环化反应,首次实现了在形成苯并呋喃环历程中同时在2-位引入烃硫基,一步将2个C-Br键分别转化成碳-氧和碳-硫键,为2-烃硫基取代苯并呋喃化合物的合成提供了一种简便的新策略。关键词：碘化亚铜论文三氯化铁论文联硫论文亲电环化论文亲电取代论文偶联/环化论文烃硫基杂环论文
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Abstract7-9
第一章 前言9-28
参考文献23-28
第二章 CuI催化联硫与邻炔基苯胺的亲电环化反应28-49
第一节 引言28-31
第二节 CuI催化联硫与邻炔基苯胺的亲电环化反应31-36
第三节 CuI催化联硫与邻炔基苯胺的亲电环化反应历程探讨36-38
第四节 本章小结38-39
实验部分39-47
参考文献47-49
第三章 CuI催化联硫与N-杂环sp~2 C-H键的亲电取代反应49-73
第一节 引言49-51
第二节 CuI催化联硫与N-杂环sp~2 C-H键的亲电取代反应51-59
第三节 本章小结59-60
实验部分60-71
参考文献71-73
第四章 FeCl_3推动联硫与邻炔基酯的亲电环化反应73-114
第一节 引言73-81
第二节 FeCl_3推动联硫与邻炔基苯甲酸酯的亲电环化反应81-90
第三节 FeCl_3推动联硫与邻炔基环氧的亲电环化反应探讨90-91
第四节 本章小结91-92
实验部分92-109
参考文献109-114
第五章 CuCl_2推动联硫与N,N-二邻炔基苯胺的硫胺化和卤胺化反应114-129
第一论文导读：)酚的偶联/环化反应148-152第三节本章小结152-153实验部分153-159参考文献159-160全文总结160-162发表论文及待发表论文情况162-163致谢163-164上一页12
节 引言114-115
第二节 CuCl_2推动联硫与N,N-二邻炔基苯胺的硫胺化和卤胺化反应115-120
第三节 本章小结120-121
实验部分121-127
参考文献127-129
第六章 Pd(OAc)_2/CuI分步催化的烃硫基吲哚的合成129-146
第一节 引言129-131
第二节 Pd(OAc)_2/CuI分步催化的烃硫基吲哚的合成131-135
第三节 本章小结135-136
实验部分136-145
参考文献145-146
第七章 CuI催化联硫与2-(2,2-二溴乙烯基)酚的偶联/环化反应146-160
第一节 引言146-148
第二节 CuI催化联硫与2-(2,2-二溴乙烯基)酚的偶联/环化反应148-152
第三节 本章小结152-153
实验部分153-159
参考文献159-160
全文总结160-162
发表论文及待发表论文情况162-163
致谢163-164