谈探针新型不对称BODIPY荧光染料合成及性质

论文导读：rn-on”的响应,且检测限低,但探针易受干扰离子Cd2+和Pb2+的干扰较大,不易进行区别。为了克服这一缺点,我们对探针BODIPY-SN进行了优化,将苄硫醇中的S氧化为亚砜基团,合成出探针BODIPY-SON。优化后的探针检出限更低,可以达到10-7mol/L,且探针不再受到干扰离子Pb2+的影响,提升了探针的选择性。关键词：BODIPY
摘要：BODIPY类染料有摩尔消光系数高、吸收发射峰窄、荧光量子产率高和光物理与光化学稳定性高等优点,这些优点使其受到越来越多探讨者的关注,并在最近几年里得到了快速的进展,已被作为一种重要的染料基团运用于各种分子探针的结构中。在这篇论文里,我们介绍了利用Friedlander反应来后修饰BODIPY化合物,用以合成三种吡啶酮稠合的化合物BODIPYs1,2和3。一般合成含有芳香环结构的BODIPY化合物的策略是先合成出含有芳香环结构的吡咯,再将吡咯缩合生成BODIPY分子,而通过对BODIPY的后修饰来得到芳香环融合BODIPY的策略还没有被探讨报道过。这类吡啶酮稠合的BODIPY化合物拥有更强的紫外吸收和高荧光量子产率等独特优良的光物理性质；由于吡啶环吸电子效应的影响,该类化合物极易被还原。更为重要的是,这类吡啶酮融合的BODIPY化合物可以利用其活泼的取代基团与蛋白分子中的基团发生化学反应,用以标记蛋白分子。我们还设计合成了用于检测锌离子的荧光增强型探针BODIPY-SN,并对其络合常数、检出限、干扰性等进行了测试,发现探针BODIPY-SN能对锌离子能产生荧光“turn-on”的响应,且检测限低,但探针易受干扰离子Cd2+和Pb2+的干扰较大,不易进行区别。为了克服这一缺点,我们对探针BODIPY-SN进行了优化,将苄硫醇中的S氧化为亚砜基团,合成出探针BODIPY-SON。优化后的探针检出限更低,可以达到10-7mol/L,且探针不再受到干扰离子Pb2+的影响,提升了探针的选择性。关键词：BODIPY荧光染料论文Friedl(a|¨)nder反应论文溶剂效应论文Zn~(2+)探针论文
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Abstract6-10
第一章 前言10-23

1.1 荧光概述10-14

1.1 荧光寿命10-12

1.2 荧光强度12

1.3 Stokes位移12-13

1.4 荧光量子产率13-14

1.2 常见荧光团类别14-15

1.3 BODIPY的进展进程15-16

1.4 常见BODIPY探针类型16-23

1.4.1 pH探针17

1.4.2 阳离子探针17-20

1.4.3 阴离子探针20-21

1.4.4 中性小分子探针21-23

第二章 吡啶酮稠合BODIPY染料的合成及性质探讨23-43

2.1 引言23-25

2.2 合成部分25-30

2.1 实验试剂和测试仪器25

2.2 合成路线及结构表征25-30

2.3 性质测试30-33

2.3.1 测试仪器30-31

2.3.2 标准溶液配制31

2.3.3 溶剂效应的测定31

2.3.4 荧光量子产率的测定31-32

2.3.5 荧光寿命的测定32

2.3.6 氧化还原电势的测定32-33

2.4 结果与讨论33-40

2.4.1 溶剂效应及荧光量子产率33-36

2.4.2 吡啶酮稠合BODIPY的荧光寿命36-38

2.4.3 吡啶酮稠合BODIPY的循环伏安图38-40

2.5 运用展望40-42

2.6 本章小结42-43

第三章 BODIPY荧光探针的合成及其对锌离子的选择性识别43-63

3.1 引言43-44

3.2 探针BODIPY-SN的合成及其对锌离子的选择性识别44-51

3.

2.1 探针BODIPY-SN的合成44-46

3.

2.2 BODIPY-SN对锌离子的选择性识别46-51

3.3 探针优化51-52

3.4 探针BODIPY-SON的合成及其对锌离子的选择性识别52-60

3.4.1 探针BODIPY-SON的合成52-54

3.4.2 BODIPY-SON对锌离子的响应54-60

3.5 探针BODIPY-SN与探针BODIPY-SON光谱性质比较60-61

3.5.1 性质测试60

3.5.2 BODIPY-SN和BODIPY-SON的溶剂效应及荧光量子产率60-61

3.6 本章小结61-63

第四章 论文总结63-64
参考文献64-70
致谢70-71
硕士期间发表论文71