试论吲哚含胍基吲哚生物碱及2-亚胺四氢咪唑类化合物合成

论文导读：
摘要：吲哚类生物碱是数量最多的一类生物碱，约占生物碱总数的四分之一。吲哚类生物碱大多具有显著的生物活性，很多该类药物如长春碱、利血平、士的宁、麦角新碱等，已经运用于临床治疗。胍类化合物同样具有良好的生物活性，含胍基的药物已经被广泛用于高血糖，高血压和病毒感染的治疗。虽然吲哚生物碱种类繁多，而新型的含胍基的吲哚生物碱类化合物的合成却鲜有报道，由此提出一种该类化合物的合成办法具有很重要的作用。本文主要分为三部分。第一部分包括吲哚类生物碱的分类、运用及合成和胍基化合物的运用及合成。本部分首先对吲哚类生物碱的分类极为在神经体系、心脑血管体系，能够影响子宫活动，抗肿瘤和抗病毒等方面的生物活性进行了简单简介，然后着重简介了吲哚生物碱的合成办法，最后简单简介了胍基化合物的运用并对胍基化合物的合成办法进行了总结。为本文新型含胍基的吲哚生物碱类及2-亚胺四氢咪唑类化合物的合成路线的设计从及合成步骤提供参考。第二部分为本文的主体部分。在本实验室从前的探讨成果的基础上，参考其他吲哚生物碱的合成办法，设计并合成了一系列新型含胍基的吲哚类生物碱衍生物。从色氨酸为起始原料，通过酯化反应和曼尼希反应构建一个六元氮杂环；然后再与Pbf活化硫脲脱硫后所得到的碳二亚胺中间体反应，经分子内酯的胺解反应构建一个含胍基的五元氮杂环，得到了一种新型的含胍基的吲哚类生物碱。在构建含胍基的五元环时，将合成胍基的反应和分子内酯的氨解反应两步一锅串联式反应，简化了反应历程，提升了反应收率。在合成历程中，通过两种合成办法合成了重要的中间体Pbf-NCS，并对这两种办法的优缺点进行了比较。最后，探讨研究了空间位阻对该反应的影响。本合成路线具有简洁，高效，可操作性强等优点，为含胍基的吲哚生物碱的合成提供一种切实有效的合成办法。第三部分主要是设计并尝试制备2-亚胺四氢咪唑类化合物。用氮丙啶查尔酮与Pbf活化硫脲脱硫后所得到的碳二亚胺中间体反应胍基化合物，该胍基化合物再通过重排得到2-亚胺四氢咪唑类化合物。关键词：吲哚生物碱论文胍论文脱硫反应论文2-亚胺四氢咪唑论文Pbf论文
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Abstract6-10
第1章 绪论10-27

1.1 引言10-11

1.2 吲哚生物碱的分类11-12

1.3 吲哚类生物碱的生理活性功能及运用12-15

1.3.1 意义于神经体系12-13

1.3.2 抗肿瘤活性13

1.3.3 意义于心脑血管体系13-14

1.3.4 影响子宫活动14

1.3.5 抗疟意义14-15

1.3.6 其他药物意义15

1.4 吲哚类生物碱的合成探讨发展15-22

1.4.1 半萜类吲哚生物碱的合成办法15-17

1.4.2 单萜吲哚类生物碱的合成17-20

1.4.3 二聚吲哚类生物碱的合成20-22

1.5 胍类化合物的探讨发展22-26

1.5.1 胍类化合物的运用22

1.5.2 胍类化合物的合成22-26

1.6 选题的思路及作用26-27

第2章 含胍基的吲哚生物碱的合成27-47

2.1 合成探讨预想27-28

2.2 原料的合成28-30

2.2.1 顺式-1-R1基-1,2,3,4 -四氢-9H-β-咔啉-3-羧酸羧酸乙酯（3）的合成28-29
2.2.2 2,2,4,6,7-五二氢苯并呋喃-5-黄酰基异硫氰酸酯（9）的合成29-30

2.3 结果与讨论30-32

2.4 实验部分32-38

2.4.1 试剂和仪器32-34

2.4.2 实验步骤34-38

2.5 化合物结构和性质表征38-45

2.6 本章总结45-47

第3章 2-亚胺四氢咪唑类化合物的合成探讨47-54

3.1 概述47-48

3.2 探讨预想48-49

3.3 实验历程49-51

3.1 原料氮丙啶查尔酮的合成49-50

3.2 原料 Pbf 基团活化硫脲(14)的合成50-51

3.3 氮丙啶查尔酮合成胍类化合物的反应51

3.4 结果与讨论51-53

3.5 结论53-54

第4章 结论54-55
参考文献55-63
附录63-84
致谢84