试述苯乙酸脱羧偶联合成苯乙酸乙酯及其衍生物反应策略学

论文导读：.2α-乙基丙二酸乙酯钾盐的合成61-623.2.3α-二丙二酸乙酯钾盐的合成62-633.2.4α-环丁基丙二酸乙酯钾盐的合成63-643.3实验部分64-673.3.1脱羧偶联模型反应条件的优化64-653.3.2反应底物的拓展65-673.4脱羧偶联合成苯乙酸乙酯及其衍生物的可能机理67-683.5萘普生合成的运用68-693.6产物的核磁数据及图谱69-86第
摘要：苯乙酸乙酯及其衍生物是一种非甾体消炎药的中间体，且在日化和食品中也得到大量利用。苯乙酸乙酯及其衍生物的传统合成策略是苯乙酸和醇的酯化反应，此反应虽然简单，但其原料苯乙酸类化合物需要通过苯乙腈或苯乙酰胺水解得到，反应条件及其苛刻。另外一种策略是利用丙二酸二乙酯、乙酸酯和乙酰乙酸酯的芳基化，此类反应需加入当量的碱，有些甚至需要加入大量强碱，限制了底物的范围。由此，我们希望通过进展一种新的苯乙酸乙酯及其衍生物的合成策略，来克服传统合成策略中的一些不利条件。本论文的主要探讨内容包括：（1）以卤代苯和丙二酸单酯钾盐类衍生物作为底物进行脱羧交叉偶联反应，得到一系列目标产物苯乙酸乙酯及其衍生物；（2）在探讨内容一的实验数据及相关文献报道的基础上，对脱羧偶联合成苯乙酸乙酯及其衍生物可能机理作出相应的推测；（3）运用探讨所得到的合成策略，催化6-甲氧基-2溴萘与丙二酸乙酯钾盐发生脱羧交叉偶联反应，简单的合成了一种抗炎、解热、镇痛药萘普生。本论文探讨了一种高效的合成苯乙酸乙酯及其衍生物的新策略，以卤代苯和丙二酸单酯钾盐及其衍生物作为底物进行脱羧交叉偶联得到目标产物。此反应通过脱去二氧化碳来实现脱羧交叉偶联，反应条件较为温和，具有高活性、高立体选择性及区域选择性等特点，为苯乙酸乙酯及其衍生物的合成又提够了一种新的策略。关键词：苯乙酸乙酯论文丙二酸单酯钾盐论文脱羧交叉偶联论文
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ABSTRACT6-7
致谢7-12
第一章 绪论12-27

1.1 脱羧质子化12-14

1.1 铜催化的脱羧质子化反应12-13

1.2 银催化的脱羧质子化反应13

1.3 钯催化的脱羧质子化反应13-14

1.4 铑催化的脱羧质子化反应14

1.2 脱羧交叉偶联14-24

1.2.1 分子内脱羧偶联反应16-18

1.2.2 分子间脱羧偶联反应18-24

1.3 苯乙酸乙酯类衍生物的简单介绍24-25

1.4 本课题的来源、目的及作用25-27

第二章 脱羧偶联合成苯乙酸乙酯及其衍生物的反应策略学探讨27-61

2.1 引言27

2.2 底物丙二酸单酯钾盐的合成27-29

2.1 丙二酸乙酯钾盐的合成27

2.2 丙二酸甲酯钾盐的合27-28

2.3 丙二酸异丙酯钾盐的合成28

2.4 丙二酸正丙酯钾盐的合成28-29

2.5 丙二酸正丁酯钾盐的合成29

2.3 实验部分29-35

2.3.1 脱羧偶联模型反应条件的优化29-31

2.3.2 反应底物的拓展31-35

2.4 产物的核磁数据及图谱35-61

第三章 脱羧偶联合成α-苯乙酸乙酯及其衍生物的反应策略学探讨61-86

3.1 引言61

3.2 底物α-烷基丙二酸乙酯钾盐的合成61-64

3.

2.1 α-丙二酸乙酯钾盐的合成61

3.

2.2 α-乙基丙二酸乙酯钾盐的合成61-62

3.

2.3 α-二丙二酸乙酯钾盐的合成62-63

3.

2.4 α-环丁基丙二酸乙酯钾盐的合成63-64

3.3 实验部分64-67

3.1 脱羧偶联模型反应条件的优化64-65

3.2 反应底物的拓展65-67

3.4 脱羧偶联合成苯乙酸乙酯及其衍生物的可能机理67-68

3.5 萘普生合成的运用68-69

3.6 产物的核磁数据及图谱69-86

第四章 结论与展望86-88

4.1 结论86

4.2 展望86-88

第五章 实验数据和材料补充88-91

5.1 实验试剂88-90

5.2 实验仪器90-91

参考文献91-93
攻读硕士期间发表的论文93-94