试谈卟啉苯丙氨酸铁卟啉合成及其催化性质

论文导读：化合物进行了苯乙烯的催化环氧化探讨，分别考察了不同溶剂和不同轴向配体的影响。实验结果显示尾式L(D)-苯丙氨酸铁卟啉催化苯乙烯氧化的产物不具有对映体选择性。在不同溶剂中的环氧化物产率：乙腈＞二氯甲烷＞甲醇。在不同轴向配体作用下的产率为：吡啶＞4-硝基咪唑＞咪唑。关键词：苯丙氨酸卟啉论文苯乙烯论文
摘要：卟啉及金属卟啉化合物在许多领域都有广泛的运用，如浅析化学、材料、医学、催化方面等。在催化方面可用做仿生模拟，这一直是探讨的热点。金属卟啉配合物作为细胞色素P450的模拟酶催化剂，在催化烃类选择氧化反应中体现出较高的催化活性和选择性，而且反应条件温和。用金属卟啉来模拟单加氧酶细胞色素P450。该项探讨不仅有助于人们了解细胞色素P450的催化机理，而且在有机合成和医学上将具有广泛的运用前景。本论文主要内容如下：1.设计并合成了苯丙氨酸取代的卟啉及其铁配合物：首先以5-邻羟基-10,15,20-三卟啉(o-OHTPP)作为原料与1,2-二溴乙烷反应生成5-邻(2-溴乙氧基)-10,15,20-三卟啉(o-Br-C2-TPP)；其次利用o-Br-C2-TPP和苯丙氨酸反应得到相应的苯丙氨酸取代卟啉；最后通过苯丙氨酸取代卟啉和氯化亚铁在乙腈中生成相应的铁卟啉。2.通过紫外可见光谱、质谱、核磁和红外光谱对所合成的化合物进行了表征，确定所合成的化合物为目标产物。3.利用苯丙氨酸铁卟啉化合物进行了苯乙烯的催化环氧化探讨，分别考察了不同溶剂和不同轴向配体的影响。实验结果显示尾式L(D)-苯丙氨酸铁卟啉催化苯乙烯氧化的产物不具有对映体选择性。在不同溶剂中的环氧化物产率：乙腈＞二氯甲烷＞甲醇。在不同轴向配体作用下的产率为：吡啶＞4-硝基咪唑＞咪唑。关键词：苯丙氨酸卟啉论文苯乙烯论文环氧化论文轴向配体论文
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Abstract6-9
第一章 绪论9-22

1.1 引言9-10

1.2 卟啉及其金属配合物的合成10-13

1.3 卟啉及其金属配合物在运用领域的探讨进展13-21

1.3.1 卟啉在催化领域的运用13-17

1.3.2 卟啉在光电转化领域的运用17-18

1.3.3 卟啉在光动力治疗领域的运用18-20

1.3.4 手性金属卟啉的诱导圆二色性(ICD)20-21

1.4 探讨展望和选题作用21-22

第二章 手性氨基酸卟啉及其铁配合物的合成与表征22-47

2.1 引言22

2.2 实验部分22-26

2.1 实验试剂22-23

2.2 反应装置及测试仪器23

2.3 苯丙氨酸卟啉及其铁配合物的合成23-26

2.3 化合物的表征26-46

2.3.1 紫外可见光谱26-30

2.3.2 质谱30-32

2.3.3 核磁共振1H NMR32-36

2.3.4 红外光谱36-39

2.3.5 μ-氧双核铁卟啉配合物的合成表征39-46

2.4 本章小结46-47

第三章 苯丙氨酸铁卟啉的催化氧化性质47-61

3.1 引言47

3.2 实验部分47-50

3.

2.1 实验试剂47-48

3.

2.2 实验仪器48

3.

2.3 实验步骤48-50

3.3 结果与讨论50-59

3.1 溶剂对环氧化反应的影响50-53

3.2 轴向配体对环氧化反应的影响53-57

3.3 咪唑与苯丙氨酸铁卟啉的结合常数测定57-59

3.4 苯丙氨酸铁卟啉催化苯乙烯环氧化机理推测59

3.4 本章小结59-61

结论与展望61-62
参考文献62-68
攻读硕士学位期间发表的与学位论文相关的学术论文68-69
致谢69-70
附件70