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简述呋喃炔基酮加成反应及其在多取代烯烃和环状化合物合成中运用

最后更新时间:2024-04-21 作者:用户投稿原创标记本站原创 点赞:21701 浏览:89404
论文导读:
摘要:本论文探讨了炔基酮的加成反应,通过炔基酮的加成反应合成了一系列官能团化的多取代烯烃和苯并吡喃酮或苯并呋喃酮化合物。全文共分以下两个部分:一、Cu(OTf)_2催化下炔基酮的加成反应合成碘代烯基醚的探讨。探讨了Cu(OTf)_2催化下炔基酮、醇和单质碘-PhI(OAc)2的反应,通过炔基酮的加成反应一步合成了官能团化的多取代烯烃——羰基和碘取代的烯基醚。反应具有高度的区域选择性和立体选择性。产物经1HNMR、13C NMR、IR、HRMS等表征。产物(Z)-3-甲氧基-2-碘-3--1-对-2-丙烯-1-酮(3a)和(Z)-3-乙氧基-2-碘-3--1-(4-甲氧基)-2-丙烯-1-酮(3l)的分子结构经X-ray单晶衍射浅析确证。二、炔基酮的分子内加成反应合成苯并含氧杂环化合物的探讨。探讨了在PBu3催化下,分子中含亲核性的酚羟基的炔基酮的分子内加成反应。结果表明,根据炔基酮中的取代基不同,可以分别得到苯并吡喃酮和苯并呋喃酮化合物。所得产物经1H NMR、13C NMR、IR、HRMS等表征。产物(Z)-2-(对亚苄基)-苯并呋喃-3(2H)-酮(5b)的分子结构经X-ray单晶衍射浅析确证。本论文的探讨结果为多取代烯烃和苯并含氧杂环化合物的合成提供了一种原料易得、操作简便的新策略。所合成的化合物中羰基、卤素等官能团的有着为其进一步转化提供了可能。关键词:炔基酮论文碘代烯基醚论文苯并吡喃酮论文苯并呋喃酮论文晶体结构论文
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Abstract7-9
第一章 前言9-22

1.1 由炔烃的碳金属化反应制备多取代烯烃10-14

1.2 由炔烃的直接官能化制备多取代烯烃14-17

1.3 由累积二烯烃的加成反应制备多取代烯烃17-19

1.4 其他策略制备多取代烯烃19-21

1.5 本论文的立题21-22

第二章 Cu(OTf)_2催化下炔基酮的加成反应合成碘代烯基醚的探讨22-33
第一节 炔基酮的加成反应合成碘代烯基醚的条件探讨23-26
第二节 Cu(OTf)_2催化下炔基酮的加成反应合成碘代烯基醚26-32
本章小结32-33
第二章 炔基酮的分子内加成反应合成苯并含氧杂环化合物的探讨33-41
本章小结40-41
实验部分41-57
原料制备与实验操作步骤41-43
化合物的表征43-57
参考文献57-67
探讨生期间已发表文章目录67-68
致谢68