探究荧光新型香豆素类Mannich碱荧光功能分子合成及荧光性质

论文导读：
摘要：荧光浅析法作为一种用来对目标进行定量浅析和定性浅析的可视化探讨策略,其具有灵敏度高、选择性好、可实时原位检测、线性范围宽以及可供选择的参数多等多方面的优势,近些年来在生理学、药理学、分子生物学、信息科学等许多领域中被广泛运用,已然成为科学家探讨微观生命活动、探讨认知世界的重要工具。完整的荧光信号系统一般由3个部分组成：识别基团、荧光团、连接基团,其中对于荧光团即信号响应部分的探讨在近年来成为一个热点。根据激发波长和发射波长的不同可将荧光团主要分为香豆素类、荧光素类、萘酰亚胺类、罗丹明类、菁染料类、BODIPY类,其中对于香豆素类荧光化合物的探讨设计在近年来逐渐成为一个新的探讨课题。香豆素类荧光化合物是自然界广泛有着的一类有机杂环化合物,在近些年的科学探讨中发现该类化合物具有抗艾滋病、抗凝血、抗菌、抗癌、抗炎、抗氧化和驱虫等多方面的生物活性和药用活性。另外通过在苯并吡喃环的6位或7位引入给电子基团,在3位或4位引入吸电子基团形成“推-拉”电子系统,可以得到具有较高的荧光量子产率、大的Stokes位移、优异的光稳定性以及在常用溶剂中具有较好的溶解性能的香豆素类衍生物。由此,香豆素类荧光化合物被广泛用作生物和化学传感器、荧光探针、非线性光学材料、激光染料等。鉴于香豆素类荧光化合物多方面的生物活性和优异的光学性质,对于该类化合物的设计、探讨成为近些年来的热点课题。本论文设计、合成了一系列新型香豆素类Mannich碱荧光功能分子,在此基础上对其荧光性质进行了探讨,主要内容如下：(1)新型香豆素类Mannich碱荧光功能分子的合成：以卤代间苯二酚为起始原料,依次通过甲酰化反应、Knoevenagel缩合反应、Mannich反应得到12种新的香豆素类荧光化合物,并通过IR,1H NMR, MS和EA等策略对其结构进行了表征。(2)对以上合成的新型香豆素类Mannich碱荧光功能分子的荧光性质进行了探讨,主要包括苯氨氮原子HOMO轨道能级与荧光强度的联系；重原子效应对荧光强度的影响；化合物的构象浅析；化合物构象和荧光之间的联系讨论；不同pH对荧光强度的影响等四个方面的内容。关键词：荧光浅析法论文香豆素论文合成论文光诱导电子转移论文荧光量子产率论文
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ABSTRACT4-8
第一章 绪论8-31

1.1 引言8-11

1.2 荧光的定义11

1.3 荧光的发现与进展11-12

1.4 荧光发射的基本原理12-13

1.5 荧光参数13-16

1.5.1 荧光强度13-14

1.5.2 荧光量子产率14

1.5.3 荧光激发光谱14

1.5.4 荧光发射光谱14-15

1.5.5 Stokes位移15-16

1.5.6 荧光寿命16

1.6 影响荧光性能的因素16-19

1.6.1 分子结构与荧光性质之间的联系16-18

1.6.2 影响荧光性能的其他因素18-19

1.7 荧光分子的设计原理19-21

1.7.1 光诱导电子转移19-20

1.7.2 分子内电荷转移20

1.7.3 荧光共振能量转移20-21

1.7.4 激基缔合物21

1.8 香豆素类化合物简述21-24

1.9 探讨内容24

参考文献24-31
第二章 新型香豆素类荧光功能分子的合成及荧光性质探讨31-50

2.1 引言31-32

2.2 合成路线32

2.3 实验部分32-39

2.3.1 试剂与仪器32-33

2.3.2 5-卤-2,4-二羟基苯甲醛的合成33-34

2.3.3 7-羟基-6-取代-香豆素-3-羧酸乙酯的合成34-35

2.3.4 化合物3a_(1-3)-3d_(1-3)的合成35-39

2.4 荧光测定39-40

2.4.1 荧光量子产率的测定39

2.4.2 环糊精滴定39-40

2.5 结果与讨论40-47

2.5.1 苯氨氮原子HOMO轨道能级与荧光强度的联系41-42

2.5.2 重原子效应对荧光强度的影响42-43

2.5.3 构象浅析43-44

2.5.4 化合物构象和荧光之间的联系讨论44-46

2.5.5 不同pH对荧光强度的影响46-47

结论47
参考文献47-50
附图50-74
硕士期间发表论文74-75
致谢75