浅议噻唑2-噻唑烷酮衍生物合成及其结构表征

论文导读：乙酸酐和乙酰氯酰化两种办法的反应优缺点。4、从2-噻唑烷酮为原料，碳酸钾为催化剂，N,N-二甲酰胺(DMF)为溶剂，与氯乙酸乙酯合成了N-乙酸乙酯基-2-噻唑烷酮，其结构经1HNMR、13CNMR和IR表征,该化合物未见文献报道。优化了反应温度、物料比和溶剂等反应条件，得到了较好的结果。

5、2-噻唑硫酮与溴乙烷反应制得N-乙基-2-噻唑

摘要：近年来杂环化合物已逐渐成为世界各国科学工作者的探讨热点，许多杂环化合物具有明显的生物活性。其中，2-噻唑烷酮极为衍生物具有良好的抗菌、抗炎、抗HIV、抗肿瘤、抗惊厥等活性，引起了广大科研工作者重视。近几十年，含有许多噻唑环的医药和农药等被商业化和正在被商业化，研发全新结构的噻唑类化合物具有广阔的前景。本论文首先从2-噻唑硫酮为原料合成2-噻唑烷酮，通过烷基化等反应对其进行结构修饰，合成了15个2-噻唑烷酮的衍生物，其中有13个衍生物未见文献报道，其结构通过1H NMR、13C NMR、IR和MS表征。本文由从下五部分组成，主要内容如下：1、总结了国内外科研工作者在最近几十年对噻唑杂环化合物合成、生物活性和运用等方面的科研发展，重点总结了噻唑烷酮类化合物的合成极为生物活性的探讨。2、过氧化氢氧化法制备了2-噻唑烷酮，反应收率高，产品分离提纯简单，并通过分析IR、1H NMR图谱确定结构。从氢氧化钠为催化剂，甲醇为溶剂，用2-噻唑烷酮为原料分别和各种卤代烷烃反应，合成11个N-烷基-2-噻唑烷酮衍生物，其结构经过IR、1H NMR、13C NMR和MS表征，这11个化合物未见文献报道。3、从2-噻唑烷酮为原料，通过酰化反应合成了3个2-噻唑烷酮的衍生物，其结构经过IR、1H NMR、13C NMR和MS表征。分析对比了利用乙酸酐和乙酰氯酰化两种办法的反应优缺点。4、从2-噻唑烷酮为原料，碳酸钾为催化剂，N,N-二甲酰胺(DMF)为溶剂，与氯乙酸乙酯合成了N-乙酸乙酯基-2-噻唑烷酮，其结构经1H NMR、13C NMR和IR表征,该化合物未见文献报道。优化了反应温度、物料比和溶剂等反应条件，得到了较好的结果。5、2-噻唑硫酮与溴乙烷反应制得N-乙基-2-噻唑硫酮和S-乙基-2-噻唑硫酮两种产物。研究温度对两种产物收率的影响：低温下二者收率都较低，高温下N-乙基-2-噻唑硫酮收率高。并通过Gaussian03程序计算反应需要的能量，以热力学角度来验证该结论。关键词：2-噻唑烷酮论文N-烷基-2-噻唑烷酮论文N-乙酸乙酯基-2-噻唑烷酮论文合成论文
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Abstract8-10
第一章 前言10-28

1.1 噻唑类化合物合成探讨概况10-23

1.2 噻唑烷酮极为衍生物的合成及生物活性23-27

1.3 本文的探讨目标27-28

第二章 N-烷基-2-噻唑烷酮合成与表征28-45

2.1 引言28-29

2.2 实验部分29-40

2.3 结果与讨论40-45

第三章 N-酰基(磺酰基)-2-噻唑烷酮合成与表征45-53

3.1 引言45

3.2 实验部分45-50

3.3 结果与讨论50-53

第四章 N-乙酸乙酯基-2-噻唑烷酮合成与表征53-58

4.1 引言53

4.2 实验部分53-55

4.3 结果与讨论55-58

第五章 乙基噻唑硫酮的合成与计算验证58-63

5.1 引言58

5.2 实验部分58-61

5.3 计算部分61-62

5.4 结果与讨论62-63

结论63-64
参考文献64-71
附图71-96
作者在攻读硕士学位期间发表论文及申请专利96-97
致谢97