试析咪唑咪唑-4（5）-取代基系列化合物合成

论文导读：咪唑-4(5)-碘151.4.11H-咪唑-4(5)-碘的合成策略151.4.21H-咪唑-4(5)-碘的用途151.51H-咪唑-4(5)-甲酸15-161.5.11H-咪唑-4(5)-甲酸的合成策略15-161.5.21H-咪唑-4(5)-甲酸的用途161.61H-咪唑-4(5)-甲酸乙酯16-181.6.11H-咪唑-4(5)-甲酸乙酯的合成策略16-171.6.21H-咪唑-4(5)-甲酸乙酯的用途17-181.74(5)-羟咪唑
摘要：本论文以咪唑等为原料,合成了咪唑-4(5)-取代基系列化合物,并对相关产品进行了表征。以混酸作为硝化试剂,与咪唑反应制得了4-硝基咪唑,收率为91.2%。最佳反应条件为：n(咪唑)：n(95%发烟硝酸)：n(20%发烟硫酸)=1.0：1.4：3.5,在60℃下滴加完混酸后,将温度提升至80℃,继续搅拌反应1.5h。以丙酮醛、甲醛、氨水为基本原料制备4-咪唑,收率为70.7%。最佳反应条件为：n(丙酮醛)：n(甲醛)：n(草酸铵)=1.0：1.1：1.3,制约pH为3左右,在60℃下反应2.5h。在碱性条件下用碘将咪唑碘化制得4,5-二碘咪唑,再与亚硫酸钾反应脱碘生成1H-咪唑-4-碘。首先n(咪唑)：n(碘)：n(氢氧化钠)=1.0：2.5：5.0,常温下搅拌反应3h,收率为84.4%。然后n(4,5-二碘咪唑)：n(亚硫酸钾)=1：7,100℃下搅拌反应8h,收率为71.4%。以邻苯二胺为原料,与甲酸环合生成苯并咪唑,当n(邻苯二胺)：n(甲酸)=1.0：1.5时,收率80.7%。接着苯并咪唑被双氧水氧化为咪唑-4,5-二羧酸,称取5g苯并咪唑溶于40mL浓硫酸,100℃下滴加30%双氧水45mL,140℃下反应1h,产率84.9%。最后咪唑-4,5-二羧酸发生脱羧反应生成1H-咪唑-4-甲酸。5g咪唑-4,5-二羧酸,170mL乙酸酐,于110℃下反应7.5h,收率为69.8%。分别通过常规酯化法和氯化亚砜法制备1H-咪唑-4-甲酸乙酯。常规酯化法：在5mL浓硫酸的催化下,5g1H-咪唑-4-甲酸与50mL乙醇回流搅拌16h,收率为71.0%。氯化亚砜法：5g1H-咪唑-4-甲酸与50mL乙醇混合,小心滴加6mL氯化亚砜,回流搅拌6h,收率为78.6%。采取氢化铝锂还原酯的策略制备4-羟咪唑。最佳反应条件为：2.8g的1H-咪唑-4-甲酸乙酯与0.9g氢化铝锂在常温下搅拌反应1h,收率为65.9%。关键词：咪唑论文咪唑-4(5)-取代基论文硝化论文碘化论文氧化论文酯化论文还原论文
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Abstract6-11
1 绪论11-21

1.1 咪唑介绍11-12

1.1 环的互变异构11-12

1.2 与亲电试剂的反应12

1.3 与亲核试剂的反应12

1.2 4(5)-硝基咪唑12-13

1.2.1 4(5)-硝基咪唑的合成策略13

1.2.2 4(5)-硝基咪唑的用途13

1.3 4(5)-咪唑13-15

1.3.1 4(5)-咪唑的合成策略13-14

1.3.2 4(5)-咪唑的用途14-15

1.4 1H-咪唑-4(5)-碘15

1.4.1 1H-咪唑-4(5)-碘的合成策略15

1.4.2 1H-咪唑-4(5)-碘的用途15

1.5 1H-咪唑-4(5)-甲酸15-16

1.5.1 1H-咪唑-4(5)-甲酸的合成策略15-16

1.5.2 1H-咪唑-4(5)-甲酸的用途16

1.6 1H-咪唑-4(5)-甲酸乙酯16-18

1.6.1 1H-咪唑-4(5)-甲酸乙酯的合成策略16-17

1.6.2 1H-咪唑-4(5)-甲酸乙酯的用途17-18

1.7 4(5)-羟咪唑18-19

1.7.1 4(5)-羟咪唑的合成策略18-19

1.7.2 4(5)-羟咪唑的用途19

1.8 现有探讨中的不足19-20

1.9 本论文的主要目的和内容20-21

2 4-硝基咪唑的合成21-27

2.1 化学反应方程式21

2.2 实验部分21-22

2.1 实验仪器及试剂21-22

2.2 实验策略22

2.3 结果与讨论22-24

2.3.1 混酸配比对反应的影响22-23

2.3.2 硝酸的用量对实验的影响23

2.3.3 反应温度对实验的影响23

2.3.4 反应时间对实验的影响23-24

2.3.5 反应机理24

2.4 产物的表征及小结24-27

3 4-咪唑的合成27-33

3.1 化学反应方程式27

3.2 实验部分27-28

3.

2.1 实验仪器及试剂27

3.

2.2 实验策略27-28

3.3 结果与讨论28-30

3.论文导读：59参考文献59-63附录63-70上一页12

3.1 原料配比对反应的影响28

3.2 草酸铵用量对反应的影响28

3.3 反应温度对反应的影响28-29

3.4 pH和反应时间对反应的影响29

3.5 反应机理29-30

3.4 产物的表征及小结30-33

4 1H-咪唑-4-碘的合成33-39

4.1 化学反应方程式33

4.2 实验部分33-34

4.

2.1 实验仪器及试剂33

4.

2.2 实验策略33-34

4.3 结果与讨论34-36
4.

3.1 4,5-二碘咪唑的合成34-35

4.

3.2 1H-咪唑-4-碘的合成35-36

4.

3.3 反应机理36

4.4 产物的表征及小结36-39
5 1H-咪唑-4-甲酸的合成39-47

5.1 化学反应方程式39

5.2 实验部分39-40

5.

2.1 实验仪器及试剂39-40

5.

2.2 实验策略40

5.3 结果与讨论40-43
5.

3.1 苯并咪唑的合成40-41

5.

3.2 咪唑-4,5-二羧酸的合成41

5.

3.3 1H-咪唑-4-甲酸的合成41-43

5.

3.4 反应机理43

5.4 产物的表征及小结43-47
6 1H-咪唑-4-甲酸乙酯的合成47-53

6.1 化学反应方程式47

6.2 实验部分47-48

6.

2.1 实验仪器及试剂47

6.

2.2 实验策略47-48

6.3 结果与讨论48-51
6.

3.1 常规酯化法的结果与讨论48-49

6.

3.2 氯化亚砜法的结果与讨论49-50

6.

3.3 反应机理50-51

6.4 产物的表征及小结51-53
7 4-羟咪唑的合成53-57

7.1 化学反应方程式53

7.2 实验部分53

7.

2.1 实验仪器及试剂53

7.

2.2 实验策略53

7.3 结果与讨论53-55
7.

3.1 不同溶剂对反应的影响53-54

7.

3.2 还原剂用量对反应的影响54

7.

3.3 反应机理54-55

7.4 产物的表征及小结55-57
8 总结57-58
致谢58-59
参考文献59-63
附录63-70